Windsor erbjuder en fotgängarvänlig miljö med över 1 000 kilometer av trottoarer och stigar, vilket gör promenader till ett praktiskt alternativ för att ta sig runt. Staden har åtagit sig att förbättra sitt aktiva transportnätverk för att se till att gångvägarna är säkra och tillgängliga. De flesta invånare bor med kort avstånd till viktig service, vilket gör det bekvämt att nå destinationer till fots. Vädret kan dock spela en roll, eftersom Windsor upplever kalla vintrar och varma somrar, vilket kan påverka promenadens komfort under extrema förhållanden. Generellt sett är promenader ett bra sätt att utforska Windsor, särskilt i dess tätorter med goda förbindelser.

Windsor har ett nätverk av cykelbanor och många olika vägar som gör cykling till ett praktiskt sätt att ta sig runt. Med över 50 km cykelbanor och mer än 130 km mångsidiga vägar är många områden tillgängliga med cykel. Stadens infrastruktur stöder cykling med rutter som ansluter till viktiga destinationer som skolor och arbetsplatser. Dessutom bor två tredjedelar av invånarna inom 400 meter från en cykelväg, vilket förbättrar tillgängligheten. Cykling är ett hälsosamt och kostnadseffektivt transportalternativ, men väderförhållandena bör beaktas för komfort och säkerhet.

Staden har ett heltäckande kollektivtrafiksystem med bussar som kopplar samman viktiga områden som Windsor International Transit Terminal, Devonshire Mall och St. Clair College. Rutterna är utformade för att täcka större destinationer, vilket gör det bekvämt att resa över hela staden. Buss tidtabeller är beroende av trafik- och väderförhållanden, men tillgången till spårningsappar i realtid hjälper till att planera resor på ett effektivt sätt. Infrastrukturen främjar tillgängligheten, med försörjning för passagerare med särskilda behov. Kollektivtrafiken är ett praktiskt alternativ för att ta sig runt i Windsor, särskilt för dem som inte har eget fordon.