Å gå til fots er en praktisk måte å utforske Peekskill på, spesielt i det fotgjengervennlige sentrumsområdet. Byen har en kompakt planløsning med en rekke spisesteder, shoppingmuligheter og underholdningstilbud i umiddelbar nærhet. I tillegg byr vannområdet på naturskjønne turstier og parker, noe som gjør det til en hyggelig opplevelse for dem som går til fots. Noen områder kan imidlertid kreve navigering i bakker eller lengre avstander, noe som kan være mindre attraktivt avhengig av individuelle preferanser eller fysisk evne. Totalt sett er gange et praktisk valg for å komme seg til mange av Peekskills viktigste attraksjoner og fasiliteter.

Sykling kan være en praktisk måte å komme seg rundt i Peekskill på, avhengig av destinasjonen og komfortnivået i terrenget. Byen har en blanding av urbane gater og naturskjønne stier, inkludert alternativer som Blue Mountain Reservation, som tilbyr stier for ulike nivåer. Den kuperte topografien i noen områder kan imidlertid gjøre det vanskeligere å sykle. Infrastrukturen for sykkelpendling kan variere, så det anbefales å planlegge ruter på forhånd.

Offentlig transport har flere alternativer for å komme deg rundt i Peekskill. Byen er betjent av lokale busser og en pendeltoglinje, som gir forbindelser til nærliggende områder og New York City. Jernbanestasjonen har en sentral beliggenhet, noe som gjør det praktisk for deg som kommer deg til Hudson Line. Selv om busser er tilgjengelige, kan rutetider og ruter kreve planlegging for å sikre presise reiser. Byens infrastruktur støtter disse transportmåtene, men det kuperte terrenget og avstanden mellom noen destinasjoner kan gjøre det mindre praktisk for noen reisende å gå til stopp og stasjoner.