Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Pyöräily Wellesleyssä tarjoaa erilaisia mahdollisuuksia, joita pyöräilijöille tukee infrastruktuuri. Kaupungissa on pyöräilyyn sopivia alueita ja polkuja, mutta maastossa on myös mäkiä, jotka voivat tehdä tietyistä reiteistä haastavampia. Tärkeimpien sijaintien väliset etäisyydet ovat yleensä hallittavissa pyöräilyä varten, mutta matkustajien on varauduttava vaihteleviin topografioihin. Kaupungin infrastruktuuriin kuuluu joitakin pyöräkaistoja ja yhteiskäytössä olevia polkuja, mutta pyöräilijöiden tulee pysyä varovaisina vilkkailla teillä. Myös sääolosuhteet voivat vaikuttaa pyöräilyyn etenkin kylminä kuukausina tai sateisina päivinä, joten ennakkosuunnittelu on tärkeää mukavuuden ja turvallisuuden kannalta.

Wellesleyn joukkoliikennevaihtoehtoja ovat muun muassa Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) ja MetroWest Regional Transit Authority (MWRTA). MWRTA Route 1 -bussilla pääsee kätevästi lähialueille, kuten Natick Mall -ostoskeskukseen ja Woodland MBTA -asemalle. MBTA-commuter rail liikennöi myös Wellesleyssä, jonka asemilla on yhteydet Bostoniin ja muihin kohteisiin. Vaikka joukkoliikennevaihtoehtoja on saatavilla, kaupungin esikaupunkiasetelma voi edellyttää suunnittelua, jotta navigointi olisi tehokasta, etenkin kohteisiin, jotka eivät ole suoraan liikennereiteillä.