Wellesley offers a pleasant environment for walking, with a mix of pedestrian-friendly infrastructure and natural beauty. The town features over 46 miles of trails, providing scenic routes for leisure walks. Its compact downtown area includes shops, restaurants, and local services that are easily accessible on foot. However, the walkability between neighborhoods may vary, and some areas are more car-oriented. Seasonal weather, such as snowy winters, might also impact walking conditions. Overall, walking is a practical option for exploring certain parts of Wellesley, particularly its trails and central areas.

Pyöräily Wellesleyssä tarjoaa monipuolisia mahdollisuuksia, ja pyöräilijöitä tukee jonkin verran infrastruktuuria. Kaupungissa on pyöräilyyn sopivia alueita ja reittejä, mutta maasto on paikoin mäkistä, mikä voi tehdä joistakin reiteistä haastavampia. Etäisyydet tärkeimpien kohteiden välillä ovat yleensä pyöräiltävissä, mutta pyöräilijöiden kannattaa varautua vaihtelevaan maastoon. Kaupungin infrastruktuuriin kuuluu joitakin pyöräkaistoja ja yhteiskäyttöreittejä, mutta vilkkaammilla teillä pyöräilijöiden tulee olla erityisen varovaisia. Sääolosuhteet voivat myös vaikuttaa pyöräilyyn, erityisesti kylminä kuukausina tai sateisina päivinä, joten ennakointi on tärkeää mukavuuden ja turvallisuuden kannalta.

Wellesleyn joukkoliikennevaihtoehtoja ovat muun muassa Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) ja MetroWest Regional Transit Authority (MWRTA). MWRTA Route 1 -bussilla pääsee kätevästi lähialueille, kuten Natick Mall -ostoskeskukseen ja Woodland MBTA -asemalle. MBTA-commuter rail liikennöi myös Wellesleyssä, jonka asemilla on yhteydet Bostoniin ja muihin kohteisiin. Vaikka joukkoliikennevaihtoehtoja on saatavilla, kaupungin esikaupunkiasetelma voi edellyttää suunnittelua, jotta navigointi olisi tehokasta, etenkin kohteisiin, jotka eivät ole suoraan liikennereiteillä.