Kävely on kätevä tapa tutustua Peekskilliin, etenkin sen jalankulkijoille sopivalla keskusta-alueella. Kaupunki on rakenteeltaan kompakti, ja sen välittömässä läheisyydessä on erilaisia ravintoloita, ostosmahdollisuuksia ja viihdepaikkoja. Lisäksi ranta-alueella on kauniita kävelypolkuja ja puistoja, jotka tekevät siitä miellyttävän kokemuksen jalankulkijoille. Jotkin alueet voivat kuitenkin edellyttää navigointia rinteissä tai pidempiä matkoja, jotka voivat olla vähemmän houkuttelevia yksilöllisten mieltymysten tai fyysisten kykyjen mukaan. Kävely on kaiken kaikkiaan käytännöllinen vaihtoehto, kun haluat tutustua moniin Peekskillin tärkeimpiin nähtävyyksiin ja palveluihin.

Pyöräily voi olla käytännöllinen tapa liikkua Peekskillissä määränpäästäsi ja maaston mukavuustasosta riippuen. Kaupungissa on urbaania katua ja luonnonkauniita polkuja, kuten Blue Mountain Reservation, joka tarjoaa polkuja eritasoisille. Joillakin alueilla mäkinen pinnanmuoto voi kuitenkin tehdä pyöräilystä haastavampaa. Vaikka polkuja ja virkistysreittejä on, pyöräilyn infrastruktuuri voi vaihdella, joten on suositeltavaa suunnitella reitit etukäteen.

Julkinen liikenne tarjoaa useita vaihtoehtoja liikkumiseen Peekskillissä. Kaupunkiin liikennöivät paikalliset bussit ja lähiliikenteen junayhteydet, jotka tarjoavat yhteydet lähialueille ja New York Cityyn. Rautatieasema sijaitsee keskeisellä paikalla, joten sieltä pääsee kätevästi Hudson-linjalle. Vaikka linja-autoja on saatavilla, niiden aikataulut ja reitit saattavat edellyttää suunnittelua, jotta kyydit ovat oikea-aikaisia. Kaupungin infrastruktuuri tukee näitä kulkuvälineitä, mutta mäkinen maasto ja joidenkin määränpäiden väliset etäisyydet voivat vaikeuttaa kävelyä pysähdyspaikoille tai asemille.