Chicagon hyvin järjestetty ruutukaava tekee siitä erinomaisen kävelykaupungin. State- ja Madison-katujen risteys toimii lähtöpisteenä, ja osoitteet kertovat etäisyyden tästä keskeisestä sijainnista. Kaupunki on jaettu kortteleihin, ja kahdeksan korttelia vastaa yhtä mailia, mikä tekee suunnistamisesta helppoa. Lisäksi Chicago Pedway tarjoaa verkoston maanalaisia tunneleita, jotka yhdistävät yli 40 korttelia keskustan liikekorttelialueella ja tarjoavat suojaa ankaralta säältä. Vaikka kävely on kätevää monilla alueilla, kaupungin koko tarkoittaa, että joihinkin kohteisiin tarvitaan lisäkuljetusta.

Pyöräily Chicagossa on käytännöllinen tapa liikkua kaupungissa, kiitos laajan pyöräteiden ja -reittien verkoston. Kaupunki tarjoaa monipuolisia reittejä, jotka yhdistävät eri kaupunginosia ja tärkeimpiä nähtävyyksiä, mikä tekee moniin kohteisiin pyörällä pääsemisestä melko helppoa. Chicagon sää voi kuitenkin olla arvaamaton, sillä talvet ovat kylmiä ja kesät kuumia, mikä saattaa vaikuttaa pyöräilyolosuhteisiin. Lisäksi kaupungin tasainen maasto tekee pyöräilystä yleensä helpompaa. Pyöränjakopalveluja etsiville on tarjolla palveluita, joihin pääsee käsiksi suosittujen sovellusten kautta.

Chicagon julkinen liikennejärjestelmä on laaja ja tehokas, joten se on kätevä tapa navigoida kaupungissa. Chicago Transit Authoritylla (CTA) on laaja linja-auto- ja nopean liikenteen rautatieverkosto, joka kattaa kaupungin ja sen lähialueet. 140 bussilinjan ja 242 mailin pituisen junaradan ansiosta eri kohteisiin pääseminen on helppoa. Lisäksi Metra tarjoaa lähiliikenteen rautatiepalveluita 11 linjalla ja 241 asemalla, kun taas Pace tarjoaa esikaupunkien bussiliikennettä. Infrastruktuuri mahdollistaa helpon pääsyn monille alueille, vaikka sääolosuhteet voivat joskus vaikuttaa matka-aikoihin.

Chicagon lautat, kuten Chicago Water Taxi, tarjoavat upean tavan matkustaa keskeisten paikkojen, kuten Ogilvie/Unionin, Michigan Avenuen ja Chinatownin välillä. Nämä lautat liikennöivät usein, ja ne lähtevät ruuhka-aikoina 15–30 minuutin välein. Ne ovat jalankulkijoille sopivia ja sallivat pyöräilyn, joten ne ovat joustava vaihtoehto matkustajille. Matka pysähdysten välillä kestää yleensä noin 15–20 minuuttia. Vaikka lautat tarjoavat miellyttävän kyydin, sääolosuhteet voivat vaikuttaa palveluun, ja ne sopivat parhaiten lyhyille matkoille joen varrella kaupungin laajuisten matkojen sijaan.