Winnipeg tarjoaa jalankulkijoille sopivia alueita ja haasteita niille, jotka pitävät kävelyä ensisijaisena kulkuvälineenä. Kaupunki on pyrkinyt parantamaan jalankulkuinfrastruktuuria erityisesti St. Bonifacen kaltaisilla alueilla ja kaupungin keskustassa, mikä helpottaa jalankulkua. Kaupungin ankarat talvet voivat kuitenkin olla haaste, koska lumi ja jää voivat tehdä jalkakäytävistä vaikeasti kuljetettavia. Lisäksi kaupungin laaja-alainen luonne tarkoittaa, että jotkin kohteet voivat olla liian kaukana, jotta niihin pääsisi mukavasti yksin kävellen. Kaiken kaikkiaan kävely voi olla miellyttävä tapa tutustua tietyille alueille, mutta sää ja etäisyys on otettava huomioon.

Pyöräily Winnipegissä voi olla käytännöllinen tapa liikkua kasvavan pyöräilyreittien ja -kaistaverkoston ansiosta. Kaupunki on pyrkinyt kehittämään pyöräilyinfrastruktuuriaan, jotta eri kohteisiin pääseminen on helpompaa pyörällä. Winnipegin tasainen maasto voi kuitenkin olla sekä etu että haaste, koska se tarjoaa helpot kyydit, mutta se voi myös olla alttiina koville tuulille. Vaikka pyöräily on yleensä esteetöntä, sääolosuhteet voivat vaikuttaa pyöräilyn mukavuuteen ja turvallisuuteen etenkin talvella.

Kaupungissa on kattava julkinen liikennejärjestelmä, jossa käytetään pääasiassa busseja, joten se on käytännöllinen vaihtoehto kaupungissa liikkumiseen. Linja-autoverkosto kattaa 86 reittiä, mikä varmistaa saavutettavuuden eri kaupunginosille ja tärkeimpiin kohteisiin. Monet bussit on varustettu matalalla lattialla, jotta niihin pääsee helposti. Vaikka kaupungissa ei ole pikaraitiotie- tai raitiovaunujärjestelmää, laajat bussireitit tarjoavat luotettavaa palvelua. Winnipegin kylmät talvet voivat kuitenkin vaikuttaa kulkuolosuhteisiin, joten näinä kuukausina kannattaa suunnitella etukäteen.