Kävely Windermere, Floridassa, tarjoaa miellyttävän tavan tutustua alueeseen sen viehättävän pikkukaupunkimaisen rakenteen, puiden reunustamien katujen ja rauhallisen tunnelman ansiosta. Lyhyet kävelyt voivat olla nautinnollisia, vaikka infrastruktuuri ei aina aseta jalankulkijoita etusijalle, ja joiltakin alueilta saattaa puuttua laajoja jalkakäytäviä tai jalankulkijaystävällisiä reittejä. Lisäksi Floridan lämmin ilmasto ja satunnaiset sateet voivat tehdä kävelystä epämukavampaa, erityisesti kesäkuukausina. Vaikka kävely sopii lähialueiden tavoittamiseen, pidemmät matkat tai tietyt alueet saattavat vaatia vaihtoehtoisia kulkumuotoja.

Pyöräily Windermere, Floridassa, voi olla käytännöllinen vaihtoehto lyhyemmille matkoille, sillä käytettävissä on joitakin pyöräteitä ja -kaistoja, jotka tekevät pyöräilystä turvallisempaa ja helpommin saavutettavaa. Kuitenkin kaupungin kaavoitus ja infrastruktuuri eivät aina aseta pyöräilyä etusijalle, joten reittien huolellinen suunnittelu on suositeltavaa. Suhteellisen tasainen maasto suosii pyöräilyä, mutta etäisyydet kohteiden välillä voivat vaihdella, joten pyöräily sopii paremmin paikallisiin matkoihin kuin pidempiin työmatkoihin.

Joukkoliikennevaihtoehdot Windermere, Floridassa, ovat rajalliset, eikä kaupungista ole suoria bussi- tai junayhteyksiä suuriin lähikohteisiin. Alueella liikutaan pääasiassa yksityisautoilla, sillä joukkoliikenteen infrastruktuuri ei ole vahva. Vaikka jotkin laajemman alueen bussilinjat voivat yhdistää lähikaupunkeihin, suorien reittien ja pysäkkien puute Windermereen tekee joukkoliikenteestä vähemmän kätevän paikallisille matkoille. Lisäksi alueen hajautunut rakenne voi vaatia huomattavaa kävelyä päästäkseen pysäkeille, mikä voi olla huomioitava seikka niille, jotka ovat riippuvaisia joukkoliikenteestä.