Walking in Chesapeake can be a practical option in certain areas, though it may not be the most convenient way to navigate the city as a whole. The region’s infrastructure includes some pedestrian-friendly areas, but many destinations are spread out, reflecting its suburban layout. Sidewalks and crosswalks are present in some neighborhoods, but the overall walkability varies significantly. Additionally, weather conditions, such as hot summers and occasional storms, may impact comfort. For shorter distances or specific areas, walking can be pleasant, but for broader exploration, other transportation methods may be more efficient.

Pyöräily Chesapeakeissa voi olla käytännöllinen vaihtoehto liikkumiseen, erityisesti alueilla, joilla on valmiita reittejä ja polkuja. Kaupungissa on esimerkiksi Dismal Swamp Canal Trail -reitti ja polut Northwest River Parkissa, jotka tarjoavat maisemallisia ja helposti saavutettavia pyöräilymahdollisuuksia. Kaupungin laaja-alaisuus ja pyöräteiden rajallisuus joillakin teillä voivat kuitenkin tehdä pidemmistä työmatkoista haastavia. Tasainen maasto on yleisesti ottaen suotuisa pyöräilylle, mutta pyöräilijöiden kannattaa suunnitella reitit huolellisesti turvallisuuden ja saavutettavuuden varmistamiseksi.

Joukkoliikennettä Chesapeakeissa palvelee pääasiassa alueellinen liikennöitsijä, joka tarjoaa bussiyhteyksiä. Kaupungin laaja ja hajautunut rakenne voi kuitenkin tehdä bussien varaan luottamisesta haastavaa liikkumisen kannalta. Vaikka joillekin alueille pääsee bussilla, etäisyydet kohteiden välillä ja rajallinen joukkoliikenteen kattavuus voivat tehdä päivittäisestä matkustamisesta vähemmän kätevää. Lisäksi kaupungissa on liityntäpysäköintialueita, jotka tukevat kimppakyytejä ja yhteiskuljetuksia, mikä voi olla hyödyllistä työmatkalaisille. Infrastruktuuri ja alueelliset yhteydet saattavat vaatia suunnittelua niille, jotka harkitsevat joukkoliikennettä pääasiallisena vaihtoehtonaan.